Serie di pirimidina intermedi

La pirimidina, nota anche come 1,3-diazepina, è un composto eterociclico con la formula chimica C4H4N2. La pirimidina si forma sostituendo 2 carboni nella meta-posizione del benzene con 2 atomi di azoto ed è una diazina. Come la piridina, la pirimidina mantiene la sua aromaticità.

introduzione

Nome: pirimidina

Formula molecolare: C4H4N2

Massa molare: 80,09 g/mol

Densità: 1.016 g/ml

Punto di fusione: 20 - 22 ° C

Punto di ebollizione: 123 - 124 ° C

Numero CAS: 289-95-2

Numero Einecs: 206-026-0

Sorride: C1 = NC = NC = C1

Applicazione

(1)   Farmaci antitumorali. Nella selezione di sostanze antitumorali, è fondamentale che ci siano differenze significative tra i tessuti tumorali e i tessuti normali, cioè hanno una certa capacità di riconoscere le cellule target. I composti di porfirina hanno un'affinità speciale per le cellule tumorali a causa delle loro strutture uniche e possono rimanere selettivamente nei tessuti del cancro. La ricerca di esso come agente di localizzazione e un farmaco per la diagnosi e il trattamento del cancro ha già suscitato un grande interesse per chimici, scienziati medici e biologi. Il 5-fluorouracile è un farmaco anti-metabolita e antitumorale ampiamente usato in clinica. Ha un effetto inibitorio su vari tumori. Ha un buon effetto clinico nel trattamento del carcinoma del colon -retto, del carcinoma gastrico, del carcinoma mammario e altri tumori. Polyester, idrocarburi di poliestere, ammidi in poliestere, acido desossiribonucleico, furani, derivati ​​a 5 fluorouracile collegati ai radicali di nitroxide hanno tutti effetti antitumorali.

(2)   Farmaci anti-AIDS. Le malattie virali sono diventate una delle malattie più dannose per gli esseri umani, in particolare la diffusione dell'AIDS, che ha suscitato una preoccupazione diffusa. Esistono molti tipi di farmaci anti-AIDS che sono stati approvati dalla US Food Administration (FDA), molti dei quali sono composti nucleosidici. Al fine di ridurre la tossicità dei farmaci e migliorare la loro efficacia, gli scienziati hanno iniziato a rivolgere la loro attenzione allo studio dei composti non nucleosidici e tali composti sono diventati al centro della ricerca antivirale.

Metodo sintetico

Le pirimidine e varie pirimidine sostituite sono sintetizzate in vari modi. Ad esempio, l'acido barbiturico (2,4,6-trihidroxypirimidina) può essere ottenuto dalla condensa di urea e dietil malonato sotto l'azione dell'alcossido di sodio. L'acido barbiturico e il fosforo ossicloruro sono riscaldati insieme per ottenere 2,4,6-tricloropirimidina, che reagisce con metossido di sodio per ottenere trimetossypirimidina. Le cloropirimidine reagiscono con ammoniaca o ammine primarie e secondarie per generare le corrispondenti aminopirimidine. I derivati ​​di pirimidina, citosina, uracile e timina, sono le parti costituenti di acido nucleico e acido deossinucleico e la parte della pirimidina nella molecola di vitamina B1 è un gruppo 4-ammino-2-metil-5-pirimidina metil metil. Molti farmaci di sulfa a lunga durata orale sono derivati ​​della pirimidina e dei suoi isomeri.

La 2,4-dicloropirimidina viene preparata mediante reazione di riduzione in presenza di palladio, ossido di magnesio e carbonio attivo.